Selepas pensiun, Gerald meneruskan karier sepakbola menjadi pelatih.
Ia mengawali karier kepelatihannya dengan mengarsiteki tim junior PSV Eindhoven, selama kurun waktu 5 tahun (2000-2005).
Selama di tim junior PSV Eindhoven, ia sempat membantu Eric Gerets dan Guus Hinddink, saat mereka jadi pelatih raksasa Belanda tersebut.
Saat itu, Eric Gerets jadi pelatih PSV pada periode Juli 1999 sampai Juni 2002, sementara Hiddink melatih PSV pada periode Juli 2002 sampai Juni 2006.
Gerald pun dinilai sukses dalam memoles para talenta muda yang dimiliki PSV saat itu.
Baca Juga: Stephen Fulton vs Brandon Figueroa: Pertarungan Ulang Sengit untuk Gelar Juara Dunia di Las Vegas
Beberapa pemain hasil polesan tangan dingin Gerald di antaranya adalah Ismail Aissati, Ibrahim Afellay, Roy Beerens dan Guy Dufour.
Lalu ia pun sempat menjadi asisten dan pelatih kepala di klub Jerman, TSV 1980 Munchen.
Karir kepelatihan terakhirnya adalah menjadi asisten pelatih di WIllem II pada tahun 2008 silam.
Dan kini, Gerald dipercaya untuk menukangi Timnas Indonesia U-23.
Baca Juga: Prediksi dan Kabar Live Streaming Bournemouth vs Nottingham Forest, Perebutan Tiga Poin Penting
Dengan segudang pengalaman yang dimiliki, diharapkan Geral Vanenburg mampu membawa Timnas Indonesia U23 mendulang prestasi.